最も多い出会い系サイト内の問題といえばおそらくは、俗に「児童ポルノ禁止法」や、ネットスラング的には「児ポ法」などといった略称で呼ばれることの多い「児童売春、児童ポルノに係る行為等の処罰及び児童の保護等に関する法律」違反としての典型的な例、すなわち援助交際でしょう。
そもそもこの法律自体、援助交際等が国際的な問題となり、各国からもっと規制をと日本国が指摘されたことから制定された法律です。国外に出て少女を「買う」といったことをしていた男性は日本人くらいのものだったようで、それも問題として取り上げられていたのです。そうして法が制定されたにも関わらず、性懲りもなくそういった行為が続いているのですから、問題視されマスメディア等に取り上げられるのも当然のことと言えるでしょう。
出会い系サイトを利用した援助交際の方法としては、中高生の少女「自信」が掲示板に条件等を書き込み、それを見た男性が少女にメールを出して直接本人同士で金額や日取りを交渉し、詳細がまとまれば待ち合わせに発展し、行為に及ぶわけです。先の法律制定以前の当時にあった法律や条例では、抑止力とするにはあまりに弱い罰則しか課すことができなかったため、さらに罰則を強化した前述の法律が制定された、というわけです。
次いで耳にする問題といえば、美人局まがいのものでしょう。美人局とは「つつもたせ」と読み、簡単に言ってしまえば夫婦で行う恐喝のようなものです。妻が男性と姦通し、それをネタに夫が強請る。出会い系サイトを利用してもこれが行われることもあるのです。出会えると思った女性は男と組んでおり、待ち合わせ時に男が男性を脅しつけるといったような形になるわけですね。古来からあるような古臭い手法ですが、それが有効だから今でも行われているということなのでしょう。
他にも、出会い系サイトで知り合った人たちで犯罪チームを組織するということもあったりと、出会いが本来の形からかなり変形していて、実に嘆かわしいものです。

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